Lo storico doppiatore di Pooh e Tigro, Jim Cummings, ritornerà al doppiaggio dei due personaggi, mentre il coniglio Tappo sarà doppiato dal comico, Tom Kelly (Spongebob, Plastic Man in Batman: The Brave and the Bold), invece la voce del Gufo Uffa sarà di Craig Ferguson (Dragon Trainer).
Il nuovo Winnie the Pooh sarà composto da una nuova serie di storie, dirette da Steve Anderson, Clark Spencer e Don Hall, e dallo storico animatore Disney, Burny Mattinson.
L'idea è quella di mantenere le animazioni molto simili ai disegni originali dei libri, con lo sfondo bianco che emerge dai colori ad acquerello, o le pagine che girano passando da una scena all'altra.